Od średniowiecza do współczesności
Jest co najmniej kilka hipotez trzynastowiecznych w jaki sposób obraz (ikona) Matki Boskiej Chełmskiej trafił do Chełma. Jedna z nich, spisana przez biskupa Jakuba Suszę podaje, że przywiózł go z Chersonu do grodu nad Uherką książę kijowski Włodzimierz i podarował go chełmskiej cerkwi. Inna dowodzi, że obraz przywiozła z klasztoru kijowskiego siostra Daniela Romanowicza Halickiego. Jest też i taka, według której przywiózł go z Owrucza do Chełma książę Włodzimierz. Mówi się też, że ikonę Bogurodzicy otrzymał Daniel od siostry Teodory z monasteru Fiedowskiego. Najstarsza legenda, która przetrwała do dzisiejszych czasów - z początków XI wieku podaje, że obraz miał być przywieziony z Bizancjum jako podarunek posagowy żony ruskiego księcia Włodzimierza. Są to jednak tylko przypuszczenia. Pewnym natomiast jest, że już w XIII wieku obraz Bogurodzicy był już w Chełmie. Taką informację podaje polski kronikarz Długosz, pisząc, że w 1262 r. Lew, syn Daniela wieś swoją Pokrowę dla cerkwi i Obrazu Panny Najświętszej darował. Nie budzi też wątpliwości materiał, na którym ikona została wykonana. Długosz podaje wprost, że obraz namalowany został na cyprysowym drzewie.
Jakub Susza biskup unicki odnotował jego wymiary: „Wzdłuż ten Obraz Święty na półtora łokcia i mało co nie ćwierć; wszerz jest na półpiątej ćwierci; wmiąsz jakoby na dwa palce”... Biskup Susza jest również autorem opisu obrazu: „twarz Panny i Matki Bożej w skromności poważna, w powadze straszna i w strachu jakoś przyjemna, a serca ludzkie occultis stimulis przenikająca. Matka i Panna po biodra wymalowana, całego synaczka Jezusa, ciemno czerwoną sukienką zwierzchnią, jakoby złotem przetykaną, a wewnętrzną ciemnobłękitną, odzianego. Na około główek samych na wygładzonym srebrze wyrażone jakoby też kształtnie malowane są kwiaty”.
Tajemnicą pozostaje jednak autor tego arcydzieła. Co prawda średniowieczne źródła sądzą, iż mógł to być święty Łukasz Ewangelista, ale podobnie jak w przypadku obrazu Matki Boskiej Częstochowskiej, wydaje się to mało prawdopodobne. Faktem natomiast jest, że obraz otoczony był wielką czcią przez wiernych nie tylko z Chełma i z Chełmszczyzny. Kazimierz Czernicki w książce „Chełm przeszłość i pamiątki” napisał, że Bogurodzica znana była także na Podlasiu i Wołyniu. Według tego samego źródła, w 1646 r. zakonnik chełmskiego klasztoru św. Bazylego Wielkiego - Jakub Susza, późniejszy biskup chełmski, wydał książeczkę z opisem 100 najważniejszych cudów, które dokonywały się w wyniku próśb kierowanych do Maryi. Tego samego roku (22 lipca) komisja pod przewodnictwem Pawła Owłuczyńskiego, biskupa samborskiego i koadiutora w Przemyślu uznała obraz Matki Boskiej Chełmskiej za cudowny. W 1765 r. odbyła się pierwsza koronacja Obrazu…
W dotychczasowej historii obrazu kilkakrotnie opuszczał On Chełm. Byłobecny na polach bitewnych pod Beresteczkiem i obozie wojennym króla Michała Korybuta Wiśniowieckiego, wystawiano Go w katedrze lwowskiej, był w kaplicy zamkowej w Warszawie, w monasterze Bazylianów w Żydczynie i Kolemczycach nad Bugiem (dzisiejszy powiat chełmski), obraz wystawiano też w Zamościu. Kłaniali się przed nimkrólowie polscy, a w 1888 r. cudowną ikonę ucałował nawet car Aleksander II i jego rodzina.
W 1915 r. Rosjanie mieszkający w Chełmie uciekając przed wojskami austriackimi, wyjechali w głąb Rosji. Wówczas Cudowny Obraz Matki Boskiej Chełmskiej trafił do Moskwy, gdzie przebywał prawie trzy lata. Istnieje duże prawdopodobieństwo, że cudowny obraz z Chełma zabrał protojerej Mikołaj Gankiewicz. W 1918 r. po proklamowaniu Ukraińskiej Narodowej Republiki przewieziono go do Kijowa, a następnie wspólnie z M. Korniłowiczem potajemnie przetransportowali obraz do cerkwi Żeńskiego Monasteru Floriwskiego na Podolu. W latach dwudziestych i trzydziestych XX w. w obawie przed konfiskatą, ikona była przechowywana w domach prywatnych. Przykładowo Chełmskiej Cudownej Ikonie dawała schronienie Natalia Polońska-Wasilenko, znany ówczesny historyk, a następnie 16 lipca 1933 r. trafiła do rąk protojereja Anatolija Junaka.
Od lutego 1942 r. do września 1943 r. obraz był restaurowany, a prace wykonałprofesor sztuki Mikołaj Prachow. We wrześniu 1943 r. ikona trafiła ponownie do Chełma. Chełmską Madonnę z Dzieciątkiem przywieźli protojerej Anatolij Junak i profesor W. D. Bołkanowicz, wicemer Kijowa. Początkowo był on eksponowany w pałacu arcybiskupim, a następnie w zamienionym na cerkiew kościele p.w. Św. Andrzeja (dzisiejszy kościół Św. Andrzeja, ojców Franciszkanów). 3 października 1943 r. Cudowny Obraz przeniesiony został do Soboru na Wysokiej Górce.